Vi er kommet til 1969 i historien om reklamebyrået på Madison Avenue på Manhattan. Don Draper er permittert fra jobben på ubestemt tid og benytter sjansen til å besøke Pete, som har flyttet til Los Angeles. Her finner han også tilbake til Megan som stadig satser på en karriere som skuespiller. I New York prøver Peggy å unngå Ted for enhver pris. Serien har vunnet 4 Golden Globe-priser og har karakteren 8,7/10 i IMDb.